Kiran Kalkin, mlađi brat poznatog glumca Mekolija Kalkina, postigao je veliki uspeh u ulozi Romana Roja u seriji „Succession“. Za ovu ulogu osvojio je tri najvrednije nagrade koje može osvojiti glumac u seriji: Zlatni globus, Emi i priznanje Critic’s Choice Awards. Kiran je odrastao okružen slavom zbog bratove karijere, ali je uspeo da se izbori za svoje mesto pod svetlima reflektora i postigao zavidan uspeh kao glumac.

Prvi put se pojavio na ekranu sa sedam godina u filmu „Sam u kući“, a od tada je uspešno izbegao slavu i mantre glumačkog biznisa. Kiran je odrastao kao četvrto dete u porodici nekadašnjeg propalog glumca Kristofera Kalkina i njegove supruge Patrisije Brentrap, koji su bili frustrirani zbog neuspešne karijere i potrude svoje dece da se istaknu u svetu glume. Nakon tragedije kada je Kiranova i Mekolijeva sestra Dakota stradala u saobraćajnoj nesreći 2008. godine, slavna braća nikada se nisu oporavila.

Iako je bio svestan toga da će ga ljudi uvek povezivati sa Mekolijem, Kiran je odlučio da neće slepo prihvatiti taj teret slave i održao se kao samostalni glumac vredan pažnje. Bavio se glumom, uspeo da izbegne poroke koje su često prisutne u životu dece koja su rano zakoračila u svet šoubiznisa, i ostao postojan u tome da želi da sačuva svoju porodicu od loših stvari. Takođe, upao je u oči koleginica Ani Pakin i Emi Stoun, da bi se kasnije zaljubio u Džez Čarton, sa kojom se venčao i ostvario porodični život za koji je oduvek žudeo.

Iako je izbegao rane poslove, umetnik je sigurno postao dovoljno jak da se odluči na glavnu ulogu u seriji „Succession“, čime je značajno unapredio svoju karijeru i uspeo da se izdvoji iz senke svog starijeg brata. Nakon osvajanja velikih nagrada, glumac je istakao želju da više vremena provodi kod kuće, gde se oseća najviše svoj i gde ga najviše čuvaju od loših stvari. Takođe, otkrio je da, kada želi da se osami i psihički odmori, odlazi se na trajekt po Ist Riveru.